Nacido en Rocha el 30 de agosto de 1867, comienza su carrera militar en octubre de 1884 al ingresar como soldado distinguido del Bn º 1 de Cazadores.
En agosto de 1886 asciende a Sub Teniente, participando en los combates de Palmares de Soto y Quebracho en el marco de la Revolución del Quebracho.
En abril de 1890 asciende a Teniente 2º. En diciembre de 1890 a Teniente 1º.
En noviembre de 1893 asciende a Capitán, peleando con tal grado frente a una de las compañías del Bn. 1º de Cazadores en la Revolución de 1897 destacándose en la batalla de Tres Árboles el 17 de marzo de ese año.
Asciende a Sargento Mayor en abril de 1897 actuando como 2º Jefe accidental de la unidad por la herida del Jefe en esa batalla, Coronel Antonio González, en la de Cerros Blancos el 14 de mayo de ese año.
Asciende a Teniente Coronel graduado en enero de 1900 con antigüedad a diciembre de 1899. En agosto de 1899 a Tte. Cnel. Efectivo y a Coronel Graduado, su último ascenso, en febrero de 1903.
Jefe del Bn 4º de Cazadores, al iniciarse la Campaña Militar de 1904 su unidad se componía de él mismo como Jefe, el Sgto. Mayor Manuel Dubra como Segundo Jefe, con 4 Compañías compuestas por 24 oficiales y 381 tropa.
Actuando como Jefe del Bn. 4º de Cazadores en el Ejército del Sur durante la Campaña Militar de 1904, se encarga de las tropas acampadas en las inmediaciones de la Estación Mansavillagra el 2 de enero. Luego participa de los combates de Sierra de Sosa, Puntas del Yi, Las Palmas, Pablo Páez, Conventos, Paso de los Carros, Paso del Parque y Tupambaé donde fallece el 22 de junio de 1904.
En el parte elevado por el General Pablo Galarza el 25 de junio de 1904 desde el Campamento de Tarariras al Presidente José Batlle y Ordóñez, éste especifica:
“Muchas son las pérdidas que tenemos que lamentar, pero hay una sobre todo que ha conmovido hasta lo más hondo, el sentimiento del Ejército, que tengo el alto honor de comandar; ésta es la del señor Jefe del Batallón de Infantería Nº 4, Coronel Graduado don Genaro Caballero, muerto, heroicamente, al frente de sus fuerzas en la acción del 22”.
